In Once Upon a Timeline draait het om het achterhalen van de geschiedenis op een specifieke datum. De tien castleden van Once Upon a Timeline krijgen elke aflevering de opdracht om een onderwerp uit de geschiedenis te onderzoeken en hun conclusies op creatieve wijze te presenteren aan de kijker. Zo gaan ze bijvoorbeeld onderzoeken hoe het zou zijn als Nederland New York nooit zou hebben geruild voor Suriname of achterhalen ze wat de grondwet van Thorbecke vandaag de dag voor ons betekent.
